陈宫为人刚直勇敢，因此年少时就喜欢与天下豪杰交往，认识了不少名士。

中平六年（189年），董卓废汉少帝，立汉献帝，专权乱政，导致天下大乱。

陈宫因此投奔曹操，随他讨伐董卓。

初平三年（192年），兖州刺史刘岱为黄巾军所杀。

陈宫于是劝曹操说：“兖州无主，又与朝廷失去联系。

我请求前去游说兖州官员，让他们接受明公为刺史。

到时明公以兖州为根据图谋天下，就可以成就霸王之业”。

曹操听从。

兖州

陈宫对兖州别驾、治中、济北相鲍信等人说：“现在天下大乱而兖州无主，恰好曹东郡有安定天下的大才。

若是你们尊奉曹东郡为兖州牧，那他一定能给百姓带来太平”。

鲍信等人听从，于是前往迎接曹操，尊他为兖州牧。

二，转投吕布

兴平元年（194年），曹操攻打徐州牧陶谦。

陈宫此前因为曹操杀害名士便让不满，便趁机联络陈留太守张邈及其弟张超和从事中郎许汜、王楷等人准备叛曹。

陈宫劝张邈说：“现在天下大乱，豪杰并起。

张公拥有广达千里土地的民众，坐拥四战之地，完全可以自据一方，为何要受制于人。

现在曹操出征，兖州空袭，而吕布骁勇善战，要是拉拢他一起夺取兖州。

那就可以静观天下之变，成就大业”。

张邈听从，迎吕布为兖州牧。

兖州大部因此归顺吕布，唯有鄄城、东阿、范县三地仍效忠曹操。

吕布

曹操听闻，只得放弃攻打徐州，回师攻打吕布。

兴平二年（195年），陈宫随吕布攻打曹操，双方在定陶大战。

结果吕布与陈宫中伏惨败，只得逃往徐州投靠徐州牧刘备。

不久刘备与袁术开战，陈宫于是协助吕布发动突袭，夺取徐州。

建安元年（196年），吕布部将郝萌受袁术挑拨，于是发动叛变，围攻吕布。

吕布因此逃往高顺营中，在他的帮助下，才杀死郝萌，平定叛乱。

建安三年（198年），吕布结好袁术，出兵攻打刘备。

曹操趁机派夏侯惇援助刘备，结果被吕布击败。

曹操于是亲率大军攻打吕布，逼近彭城。

陈宫劝吕布说：“应该趁机反攻，以逸待劳，一定能击败曹操”。

但吕布没有听从。

不久曹操攻破彭城，围攻下邳。

吕布屡次出城交战，结果都被曹操击退。

然后曹操写信劝吕布投降，吕布畏惧，想要开城投降。

但陈宫担心曹操嫉恨自己，于是进谏说：“曹操是逆贼，心狠手辣。

主公若是投降，一定会全族被杀”。

吕布听了，便不再考虑投降。

袁术

陈宫劝吕布说：“曹操远来，无法持久。

如果将军率军驻守城外，由我驻守城内，那就可以内外呼应。

如果曹军攻城外，我就出城从后偷袭。

如果曹军攻城，那将军就前来解围。

不过十天，曹操粮尽，一定会退兵”。

吕布原本听从，但其妻子认为陈宫是要献城投降而劝止。

四，拒降被害

不久吕布集团发生内讧，侯成、宋宪、魏续等人于是抓住吕布、陈宫，开城投降。

曹操问陈宫说：“公台，你平时自以为足智多谋，为何今天却被我抓了？”

陈宫指着吕布回答说：“可惜此人不听我的计策，才会被你所抓。要是此人采纳我的计策，怎么会落到这个地步”。

曹操劝陈宫投降，但他不肯，执意赴死。

曹操于是问陈宫说：“你要是死了，那你的老母与女儿怎么办？”